Одновременно Сомерхолдер выступал в драматическом клубе и работал с местной театральной группой. В 17 лет он решает посвятить себя актёрскому мастерству и отправляется в Нью-Йорк. К 19 годам он уже работал с престижным преподавателем Уильямом Эспером. Также Иэн учился у Давении Макфадден и Энтони Эйбсона. Впервые Иэн появился в клубной сцене фильма «Black & White» (но потом его роль вырезали). Затем последовал фильм Вуди Аллена «Знаменитость», где роль Иэна также вырезали. Cреди 400 претендентов его заметил менеджер, который сразу же подписал с ним контракт. Первым дебютом на телевидении для Иэна стала научно-фантастическая драма «Сейчас или никогда» (1999) канала CBS. Первой победой Сомерхолдера стала главная роль в сериале «Молодые американцы». И хотя шоу не возымело успеха у публики, Иэн продолжал съёмки в различных сериалах: «C.S.I.: Место преступления», «C.S.I.: Место преступления Майами», «Закон и порядок. Специальный корпус» и «Тайны Смолвилля». За одну из ролей в большом кино «Жизнь как дом» Сомерхолдер был отмечен премией Молодой Голливуд. Одним из самых успешных фильмов Иэна стали «Правила секса» (2002) по роману Брета Истона Эллиса, где он играл гомосексуала Пола Дентона. Фильм сумел заработать 6,5 миллионов долларов.
Я не думал дважды, чтобы сняться в этой роли. Этот фильм сделал для меня столько же, сколько и «Жестокие игры» для Райана Филиппа, Риз Уизерспун и Сары Мишель Геллар.
Ко всему прочему, Иэн стал одним из 50 сексуальных мужчин осени 2002 журнала People.
Создатели сериала «Остаться в живых» увидели в Сомерхолдере нечто большее, чем идеальную фактуру для роли гея. Из всех актёров сериала Иэн был первым, кого утвердили на роль окончательно и бесповоротно. Он сыграл Буна Карлайла, молодого богатого человека. Сам Иэн был несколько разочарован своим персонажем.
Всё, что мы знаем о Буне, это то, что он постоянно следует за своей сестрой, что она его здорово раздражает, и что они оба — испорченные богатые дети. Никому не нравятся такие ребята. И я подумал: может, они на самом деле другие? Бун — это парень, который действительно быстро начинает разбираться в жизни, оказавшись на острове. Мне было почти жалко его, потому что он не знал о тех необходимых для выживания вещах, о которых знаю я. Я вырос в Луизиане. У нас были лошади и своя земля. Там вы узнаете, как выжить. Вы учитесь работать в лесу, добывать огонь, правильно обращаться с веревкой. Бун не знал ничего из этого. Он был очень хрупким, потому что произошёл из той среды, в которой никогда не бывал я.
Однако с течением времени персонаж Иэна менялся, все больше и больше радуя исполнителя.
Его герой стал первой жертвой на острове и скончался в двадцатом по счёту эпизоде «Do No Harm». Дэймон Линделоф на это ответствовал, что смерть неизбежна в проекте с таким количеством персонажей, что именно эта кончина была необходима, чтобы подготовить зрителей к финалу шоу.
